A Orlando Silva le esperaba un destino como el de Macabéa... de no haber llegado a poseer un don: su voz. En la biografía se describe vívidamente su primera prueba en la radio, cómo se interesó por él el compositor Bororó, quien a su vez lo llevó a la máxima estrella de entonces, el cantante Francisco Alves. Éste se quedó fascinado desde el primer momento con Orlando y se encariñó paternalmente con él. Resulta conmovedor el relato de su generosidad, que queda resumido en este párrafo:
Todos los sueños de realización artística de aquel aspirante a cantante habrían sucumbido de no haber sido por la generosidad de aquel hombre. La dedicación desinteresada de Francisco Alves, que se entregó a la formación profesional del joven Orlando Silva, constituye uno de los más hermosos capítulos de la historia de la música popular brasileña.
Generosidad que nunca se volvió mezquina, ni siquiera cuando el discípulo superó en popularidad al maestro. El éxito de Orlando Silva resultó espectacular. Fue el primer cantante brasileño al que aclamaron las masas (y en un grado que no se ha vuelto a repetir), que llenaba los teatros y colapsaba las calles en sus giras, por lo que recibió el apelativo de O Cantor das Multidões. Pero nunca fue feliz: la fama y el dinero no consiguieron repararle el daño anterior. Como escribe Jorge Aguiar: "No logró sobrevivir sin secuelas a la miseria".
Su esplendor vocal duró sólo siete años: de 1935 a 1942 (Orlando Silva había nacido en 1915). Entonces empezó a perder la voz. Siguió grabando discos más o menos decadentes, hasta que murió en 1978. Vuelvo, para terminar, a Caetano Veloso, a lo primero que leí sobre "el cantante de las multitudes":
Fue así como entré en contacto con las grabaciones de Orlando Silva de los años treinta, que habían sido la base de la formación de João Gilberto y constituían su más entusiasta admiración musical. A Bethânia y a mí, desde Salvador, nos gustaba muchísimo el elepé Carinhoso, que Orlando Silva había sacado en los años cincuenta, con grabaciones nuevas de sus antiguos éxitos. Pero apenas conocíamos las famosas grabaciones de la primera época, en comparación con las cuales, para nuestra inicial incredulidad, una unanimidad de opiniones consideraba que no tenía ningún valor el disco que conocíamos. Nunca acepté la desvalorización excesiva del elepé de los años cincuenta, pero realmente fue todo un acontecimiento en mi vida escuchar con atención la celestial suavidad del joven Orlando, su fraseo inventivo y su milagrosa naturalidad musical. La ligazón subterránea con el estilo de João Gilberto se hizo más perceptible.